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    <title>Corey-House Reaction</title>
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    <h1>Corey-House Reaction</h1>
    <img src="reaction.JPG">
    <img src="reaction2.JPG">
    <p>烷基铜锂与卤代烷反应生成烷烃，这是制备烷烃的一种方法</p>
    <p>Corey-House-Reaction分为3步进行：</p>
    <p>首先，卤代烃与金属锂在无水醚中反应形成<b>烷基锂</b></p>
    <dl>
        <dd class="reaction">
            ①.R–X + 2Li → RLi + Li<sup>+</sup>X<sup>-</sup>
        </dd>
    </dl>
    <p>接着，烷基锂与碘化亚铜反应生成<b>二烷基铜锂试剂</b>（lithium dialkylcuprate），也被称作 Gilman reagent，以其发现者美国有机化学家 <a
            href="https://en.wikipedia.org/wiki/Henry_Gilman"> Henry Gilman</a> 的名字命名</p>
    <dl>
        <dd class="reaction">
            ②.2RLi + CuI → Li<sup>+</sup>[R–Cu–R]<sup>-</sup> + LiI
        </dd>
        <dd>
            <img src="Gilman_reagent2.gif">
        </dd>
    </dl>
    <p>最后，R 和 R' 交叉偶联（cross-coupling），形成C-C键；二级/三级卤代烃的作为底物产率很低</p>
    <dl>
        <dd class="reaction">
            ③.Li + [R–Cu–R]<sup>-</sup> + R'–X → R–R' + RCu + LiX
        </dd>
        <dd>
            <img src="step3.JPG">
        </dd>
    </dl>
    <p>值得我们注意的是，当 R 和 R'不同时，主产物为交叉偶联产物<b>R-R'</b>，<b>R-R</b>和<b>R'-R'</b>的生成量很小</p>
    <p>Corey-House Reaction是最早被发现的金属参与（metal-mediated）的交叉偶联反应</p>

    <h1>可能的反应机理</h1>
    <p>可能是类似SN2过程。烷基负离子亲核进攻卤代烃</p>
    <img src="m.PNG">
    <h1>参考文献</h1>
    <dl>
        <dd class="ref">
            <a href="https://en.wikipedia.org/wiki/Corey%E2%80%93House_synthesis">1.Corey–House
                synthesis---wikipedia</a>
        </dd>
        <dd class="ref">
            2.The comprehensive e-book of named organic reactions and their Mechanisms, 2nd edition, p411-412
        </dd>
    </dl>
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